Além do pai famoso, a principal influência de Dori foi o movimento da Bossa Nova. Iniciou seus estudos de piano aos oito anos de idade, sob a tutela de Lúcia Branco e Nise Poggi Obino. Estudou teoria musical no Conservatório Lorenzo Fernandez e, em 1959, fez sua estreia profissional acompanhando ao violão a irmã Nana. Em 1960, tornou-se membro integrante do Grupo dos Sete (famoso grupo cênico capitaneado por Fernando Torres, em que compunha e executava música incidental para peças teatrais e teleteatros. Co-dirigiu e tocou violão na peça Opinião (1964) e Arena Conta Zumbi (1966), trabalhos de transição estilística entre a Bossa Nova e a moderna MPB. Foi produtor de discos de Edu Lobo, Eumir Deodato e Nara Leão, dentre outros, nessa fase.
A estreia fonográfica como compositor deu-se no disco "Luiz Eça e Cordas" (1964), do pianista Luizinho Eça, que naquele álbum gravou "Amando" e "Velho Pescador, compostas por Dori.
Sua canção "Saveiros", composta em parceria com Nelson Motta para o I FIC (Festival Internacional da Canção) em 1966 (TV Rio-Rede Globo), foi defendida por Nana Caymmi e sagrou-se a vencedora na disputa contra "O Cavaleiro", de Tuca e Geraldo Vandré. A parceria com Nelson Motta mostrou-se fecunda em outros sucessos, como "O Cantador" e "Minha Doce Namorada".
Seu primeiro disco, "Dory Caymmi" (1972), teve produção do maestro Lindolfo Gaya, arranjos do próprio Dori e músicos participantes do porte de Wagner Tiso, Tavito e Robertinho Silva, oriundos da efervescente banda Som Imaginário.
Dori passou a tocar e fazer turnês com o saxofonista americano Paul Winter no início dos anos 70. Também arranjou e produziu álbuns de Caetano Veloso, Gal Costa e Gilberto Gil. Apesar de seu envolvimento com o então nascente movimento da Tropicália, ele próprio não compôs nem gravou nada nesse estilo devido a seu distanciamento pessoal da música pop americana, europeia e latina. Gravou com inúmeros artistas de fama internacional, como Dionne Warwick, Toots Thielemans, Oscar Castro-Neves e Eliane Elias, para citar apenas alguns.
Escreveu, arranjou e colaborou em numerosas trilhas sonoras para cinema e TV nos anos 70 e 80, com destaque para os filmes “Casa Assassinada” (1971), de Paulo César Saraceni, “Tati, a Garota” (1973), de Bruno Barreto e “O Duelo” (1974), de Paulo Thiago. Foi também diretor artístico da Rede Globo de Televisão, participando de novelas como “Gabriela”, em 1975, (com sua música “Alegre Menina” incluída na trilha, interpretada pelo então desconhecido Djavan) e “O Casarão” de 1976.
Seu trabalho mais importante, entretanto, foi a direção musical do seriado “Sítio do Pica-Pau Amarelo”, para o qual contribuiu com diversos arranjos e composições. Ele sempre foi ligado à literatura brasileira (seu pai foi amigo e parceiro de Jorge Amado), o que influenciou na escolha por esses trabalhos.
Em 1989, após realizar uma série de projetos e arranjos com Sergio Mendes, Dori passa a morar em Los Angeles, nos Estados Unidos.
A empresa de Quincy Jones, a Quest Records, produziu alguns dos CDs do artista.
Dori Caymmi teve dois de seus CDs nomeados para o Grammy: Influências e Contemporâneos, além de ter conquistado dois Grammies latinos, de melhor CD de samba Para Caymmi 90 Anos e de melhor canção brasileira "Saudade de Amar", em parceria com Paulo César Pinheiro.
Dori Caymmi é torcedor do Fluminense Football Club.
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